- 出演者
- 松島聡（timelesz） 菊池風磨（timelesz） 佐藤勝利（timelesz） 橋本将生（timelesz） 猪俣周杜（timelesz） 篠塚大輝（timelesz） 寺西拓人（timelesz） 原嘉孝（timelesz） 山下智久
オープニング映像。
一行は品川駅から新幹線へ。まずは新幹線で名古屋へ。名古屋駅で下車し、9時50分からの東海テレビの生放送「スイッチ！」に出演する。ただ、浜松でうなぎを食べてもらいたいとのこと。歌川広重の絵にも描かれ東海道の旅には外せないグルメ。ところがうなぎの予約は9時。皆で行くと間に合わないため、1人がテイクアウトして取ってきてほしいとのこと。うなぎを取りに行く人を立道で決める。1人ずつチャレンジしペットボトルを立てられた者から抜けていく。最後まで残ったメンバーが負け。
最初の挑戦者の松島は失敗。次の寺西は失敗。3人目の原は失格。その後次々と失敗し1投目は全員失敗。ここで新幹線が静岡駅に停車し揺れが止まった。追い越し待ちの時間を利用し、次々と成功。しかし、原は失敗。3投目にも成功したメンバーが出て負け残りは松島、橋本、篠塚の3人。篠塚が成功。松島と橋本が残った。
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- 静岡駅
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新幹線立道は松島、橋本の一騎打ちとなった。松島は成功させ、橋本は失敗した。
生放送に向かわずうなぎを自腹で買い出しする脱落者は橋本将生に決定した。8時27分浜松に到着、橋本は下車して一行は名古屋へ出発した。橋本将生は浜松の炭焼うなぎ あおいやに到着した。あおいやでは捌いたあとに蒸さず炭火で焼く関西風で皮は香ばしくふっくら柔らかく仕上がっている。うな重弁当3900円を自腹で8個購入し、橋本将生はその場で食べながら生放送に向かった。
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9時37分に生放送「スイッチ！」のスタジオ入り、いきなりの生放送に戸惑いも見せた。番組開始から周杜のプチ失言で幕を開けた。曜日コメンテーターキャイ～ン天野さんのサウナロケのVTRで愛知鳴海宿の名産品有松絞りを紹介したがこのあと行く店や商品と被ってしまったと番組Dが頭を抱える事態となった。
タイムレスマンのロケで目を付けていたのが東海道鳴海宿一帯の名産・有松絞り。江戸時代初頭に誕生し、今では扇子やネクタイなど様々なアイテムがある。代表格は手ぬぐい。東海道を往く旅人の必需品だったという。ただ、行くく予定だった店が生放送で天野ひろゆきに紹介されてしまった。1人買いに行く人を決めたい。そこで次のCMで勝負をし決めることに。
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今回の勝負はパッ道。牛乳瓶のフタを表にセットし、パッという息だけでフタをひっくり返す昭和の子どもたちの間で流行した遊び。裏面で着地できたら成功となる。パッ道で寺西篠塚、菊地・猪俣は成功。ダメだった3人が再挑戦。原が成功し、松島と佐藤が残り、今度は2人共成功しサドンデス。しかし、松島が失敗し買い物に行くことに。
松島聡はタクシーで有松へ。約20キロ、30分ほどの道のり。生放送には時間的に戻れないという。その頃、東海テレビには脱落していた橋本将生がうなぎをもって到着。生放送に遅刻するも出演できた。
宮の渡し公園にやってきた。江戸時代の船着場や風情ある常夜灯が再現されている。かつて東海道最大規模の宿場として栄えた場所。宮の渡し公園から豪華クルーズ旅へ出発する。松島さんが合流し、約1時間のクルーズで船旅気分を満喫する。松島さんからメ各メンバーに似合いそうな日傘や手ぬぐいなど、有松絞りのお土産が渡された。まもなく船着き場到着のはずが突然船がとまった。燃料が足りなくなってしまったという船長、あと2人降りてくれたら船が動くとのこと。
船着き場まであと400mでガス欠、止め道で下船する2人を決めることに。負けた2人はゴムボートに乗り換え約400m離れた桟橋まで漕ぐ。ゴムボートに乗る2人は菊池さんと橋本さん。
橋本さんと菊池さんが揃って脱落となり、手漕ぎのゴムボートでの移動となった。一方クルーザーは2人が抜けたことで燃料問題が解決し、一気に桟橋を目指した。またクルーザーの発進の影響で波が発生し、ゴムボートを襲った。クルーザーは一足先に桟橋に着眼し、乗っていたメンバーは先にバスで出発した。バスに置いていかれた2人は自力で伊勢神宮を目指すことになり、移動手段を探した。地元の人に聞き込みを行い、パワーボートで伊勢近くまで送ってもらえることになった。
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- 伊勢神宮
おかげ横丁は江戸時代の伊勢神宮に続く並々を再現した通りで名物・赤福など50以上の飲食店などが並ぶ。おかげ横丁を楽しむ6人の前に脱落した菊池風磨、橋本将生が登場した。パワーボートに乗せてもらった菊池風磨、橋本将生は海を突っ切ってショートカットでバス移動組より先に伊勢神宮に到着、おかげ横丁グルメを堪能していた。