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オープニング映像。
トラック乗り継ぎ旅、第1ヒッチハイカーはとにかく明るい安村で北海道からは脱出したいと話す。安村は「網走地方卸売市場」に取材交渉をして話を聞くと流氷が来てしまい漁ができない状態だという。道の駅ならトラックはあるかも知れないと教えてもらい。行き先のチェックポイントをルーレットで回して旭川に決定した。教わった道の駅で聞き込みを実施。このへんからは知床などへ行く方が多いという。またこの時期は流氷見学の観光客が多く大人気となっている。駐車場でトラックを発見し話を聞くと斜里の方へ向かうと話し、さらに斜里から旭川へ行く人もいないなど話した。
アドバイスを受けて道路でヒッチハイクをしていると10年前ダイヤモンド☆ユカイさんをアンカーで乗せた事があるという男性に遭遇。これから北見へ向かうという。今回の旅は同じ積み荷のトラックに乗れず空のトラックの場合は4人で1回のみOK。男性のトラックにはバケツが積み込んでおり、北見まで乗せてもらった。乗せてくれた渡部博幸さんはトラックドライバー歴37年でカラオケの十八番は「もひひとつ土曜日」。2人は昼食に「そば処 いなだ屋」に寄って「ざるそば」などを食べた。そして北見駅に到着しお礼に公安前の絵馬をプレゼントした。
北見市の道路でヒッチハイクを試みるも止まってくれない。そこでハッカ屋を見つけて訪問。社長の高桑さんに話を聞いたが旭川にハッカ飴を届ける予定はないと話した。そしてハッカ飴を差し入れもらった。続いてやって来たのは毎年2月上旬に行われている「北見極寒の焼き肉まつり」の会場。イベントの事務局長の大西さんに旭川に行く人について聞くとこれから全体の説明をさせてもらってそのタイミングでと話をもらい、安村が説明をしたがその場では話を受けてくれる人はおらず、直接交渉を行ったりする。結果、翌日なんとかするとトラックの目処がたった。1日目は約55キロ走破した。
2日目、駅で待ち合わせをし合流。トラックの荷台には「業務用の流し」で旭川へ運ぶ。乗せてくれたのは山本泰正さん。去年は熊を捕まえる箱罠を運ぶので大忙しだったという。雪が降る中、青果市場の近くで降ろしてもらい、交通安全絵馬をプレゼントした。ここで運命の行き先ルーレットを回して次のチェックポイントは苫小牧に決定した。
苫小牧へトラックで目指す安村は青果市場で聞いたが今の時間はなく、運送業者に確認してもらうと1番早いので明日の午前10時か11時くらいで札幌までしかいかないという。ヒッチハイクを再開していると先ほど対応してくれた男性が江別市まで乗せてくれる人が見つかったと話し30分後、トラックが到着。積み荷が江別市で乗り換えるため空っぽだったが乗せてもらった。乗せてくれた野村誠さんの好きな芸能人はシソンヌだという。乗車中。江別から札幌は30分かからないなど話す。そして交渉すると札幌のインターチェンジ近くまで乗せてもらうことに成功し絵馬をプレゼントした。
8日間、4人でタスキを繋いで北海道から東京をトラックヒッチハイクで目指す旅。札幌市で聞き込みすると苫小牧へ向かうトラックはあるかも知れないとアドバイスを受けて、ヒッチハイクをするが捕まらないすると次のヒッチハイカーである照英さんがやってきた。照英さんは青森で待っている予定だったなど話した。さらに空のトラックを使ってしまったなど話し引き継ぎを行った。安村は約360キロを走破し終了となった。
3日目、照英は札幌場外市場へとやって来た。別の番組で知り合った木元和人さんに情報を求めると知り合いはいないが市場でいろんなトラックは集まっているなど教えてくれた。すると午後3時だったら苫小牧へ行くという男性に出会い乗せてもらうことに。罪には冷麺、白菜、レンコン、さつまいも、タマネギだった。乗せてくれたのは軽トラで配送会社を運営する笠松篤史さん。
照英が札幌市から苫小牧市を目指す。配達の手伝いを行いながら進む。名産は黒ホッキ貝で有名店であるお店を見つけたが閉まっていた。そして苫小牧卸売市場で降ろしてもらい絵馬をプレゼント。そして行き先はルーレットで長万部に決定した。
苫小牧でヒッチハイクをする照英。このあと函館へ向かうトラックは1台だけあると教えてもらい待たせてもらった。到着し話を聞いたが長万部にはいかないと空振りに終わった。3日目の走行距離は約75キロ。
4日目、早朝から聞き込みをするが長万部に向かうトラックはあまりいないと話し、10時頃に東北陸運が来て、そっちなら函館方面に行くトラックがあるかも知れないと教えてもらう。10時まで動けないと思った所、白老町から長万部に向かうトラックはあるという情報を入手。そこで白老町へ向かうトラックを探し、見つかった。積み荷はつぶ貝とズワイガニで被りもなし。乗せてくれた星修吾さんの座右の銘は「勝つとは人の3倍努力すること」。そして白老町に到着し絵馬をプレゼントした。すると星さんが余ったカニを振る舞ってくれた。
白老町から長万部町へ向かうトラックと合流。やって来たトラックは20トンを運ぶことが出来る長さ約17mの冷凍システムを積んだ巨大トレーラーで積み荷はスケトウダラで被りもない。乗せてくれた黒田和也さんのカラオケの十八番は「TRUE LOVE」。ドライブイン かなやに立ち寄り「かにめし（大盛）」を黒田さんといただいた。そして絵馬をプレゼントした。次の目的地をルーレットで決める。
ルーレットで青森に決定した。照英が青森市へ向かうトラックをヒッチハイク。中々捕まらない中、知り合いのトラックの社長に走って帰る車が七飯という函館の20分くらい手前の所まで行くという。そして、積み荷は清涼飲料水で被りもなかった。乗せてくれたのは菅原毅さん。菅原さんは奥さんとトラックで旅をすることもあったという。そして、菅原さんの会社がある七飯へと到着し絵馬をプレゼントした。すると、トラックを掃除していた3人目のヒッチハイカーである草薙航基さんを見つけた。草薙は本州に入っていると思っていたなど話した。
フェリー乗り場に向かいたい草薙は社長に交渉すると乗せてくれるトラックがいると教えてもらい来てもらった。荷物はショベルカーで被りなしで函館まで乗せてもらう。乗せてくれた美濃和仁さんは娘さんの影響で十八番は「Dynamite」。函館フェリーターミナルに到着し絵馬をプレゼントした。この日照英の距離も合わせて約330キロを走破した。
5日目、草薙は函館ターミナルで聞き込みをすると小麦粉を積んだトラックに載せてもらうことに成功した。乗せてくれたのは秋庭正紀さん。秋庭さんは元々親父がトラック乗っていて、最初は乗るつもりはなかったが高校しか出ていないためついていけず、とりあえず乗ってみたという。青森港へと到着し絵馬をプレゼントした。そして行き先ルーレットを回してもらい宮古市に決定した。青森港には八戸に行くトラックは結構いると教えてもらった。
青森市で宮古市に向かうトラックを探す。聞き込みすると市内が除雪で動かない状態のためここで待つのが無難だという。行き先を一度八戸方面に変更し、さらに困っていますなどのカンペを用意して次のフェリーを待つ。
青森市で宮古市に向かうトラックを探すがフェリーから降り立ったトラックは止まってくれなかった。止まってくれたトラックもあったが九州方面で宮古には行かないと言われてしまう。5日目は約110キロを走破した。
6日目、草薙は5日目に引き続きフェリー船を待ってヒッチハイクをする。1便目は空振りで街中を歩き、物流ステーションを発見し話を聞き込みをすると今日は便はないという。そして、フェリー乗り場でヒッチハイクをする。すると権藤さんが東日本ライフ輸送で盛岡方面に行く便があるという情報をもらい向かった。積み荷はプラスチックのトレーでドライバーは三上佳保さんで盛岡市に到着し絵馬をプレゼントした。
盛岡市で宮古市に向かうトラックをヒッチハイクする。国道でヒッチハイクするがトラックがあまり通らずこの日は約300キロを走破し終了した。
7日目、アンカーのヒッチハイカーである土屋アンナにバトンタッチ。あまり進んでいないことなどを責められそうになるが土屋アンナも2日やってからこの話をしようと草薙は提案した。土屋アンナは運送会社の事務所を発見し聞き込みすると宮古に向かう運送業界も少ないなど話す。そしてデコトラを発見し聞き込みすると宮古へ向かうトラックを発見し乗せてもらうことに。積み荷は木のチップで頭なし。乗せてくれたのはドライバー歴30年の佐藤哲也さん。そして、宮古市魚市場で降ろしてもらい絵馬をプレゼントし、さらにルーレットを回し福島市を目指すことが決定した。